Courting Courtney

นักสร้างภาพยนตร์ชื่อนิคตัดสินใจที่จะทำสารคดีเกี่ยวกับชีวิตรักของคอร์ตนีย์ เพื่อนสนิทของเขา คอร์ตนีย์ซึ่งเป็นครูโรงเรียนมีความสัมพันธ์แบบเป็นๆ หายๆ กับผู้ชายคนหนึ่งที่ไม่สามารถผูกมัดได้มาเป็นเวลาสองปี เธอยังเคยลองหาคู่ผ่านวิดีโอและเข้าร่วมกลุ่มผู้หญิง เธอไม่เคยคิดว่าจะมีปัญหาในการหาผู้ชายที่ใช่และตกหลุมรัก แต่เมื่อเธอใกล้จะอายุ 30 มากขึ้นเรื่อยๆ เธอก็ยิ่งรู้สึกสิ้นหวังมากขึ้น ในทางกลับกัน นิคก็กำลังมีปัญหาในการหาผู้หญิงที่ใช่พอๆ กัน และเมื่อความรู้สึกที่แท้จริงของเขาที่มีต่อคอร์ตนีย์ถูกเปิดเผยขึ้นมา พวกเขาต้องตัดสินใจว่าจะยังคงเป็นเพื่อนกันต่อไปหรือไม่